На первом заседании Рузвельт, взяв слово и коснувшись вначале положения на Тихоокеанском театре, изложил затем согласованную в Каире англо-американскую позицию относительно высадки в Северной Франции. Составленный в Квебеке план, сказал президент, исходил из организации десантной операции около 1 мая 1944 г. Однако имеется много других мест, где могли бы быть использованы союзные войска в период до этой даты, и если «мы будем проводить крупные десантные операции в Средиземном море, то экспедицию через Канал, возможно, придется отложить на 2 или 3 месяца».
Британский премьер со своей стороны доказывал, что до начала операции «Оверлорд» остается шесть месяцев и поэтому нежелательно, чтобы англо-американские войска оставались в течение всего этого времени в бездействии. В качестве первоочередной задачи он предлагал занять Рим и блокировать Германию с юга, организовав операции на Балканах и в восточном Средиземноморье.
Вначале Черчилль дал понять, что предложенные им действия, «возможно, вызвали бы некоторую отсрочку операции через Канал». Затем он высказался более категорично: «Я не могу пожертвовать операциями в Средиземном море только ради того, чтобы сохранить дату 1 мая».
Сталин возражал Черчиллю, подчеркивая, что Итальянский театр военных действий важен лишь для обеспечения свободы судоходства на Средиземном море, но не имеет существенного значения для дальнейших операций против Германии, так как наступление через Альпы предпринять крайне трудно. По поводу сроков высадки в Северной Франции он сказал, что лучше всего предпринять высадку в мае, а «если осуществить „Оверлорд“ в августе то из-за неблагоприятной погоды в этот период ничего из этой операции не выйдет». Когда на втором заседании выяснилось, что еще не принято решение, кто будет руководить операцией, Сталин заявил, что если не ясно, кто несет ответственность за ее подготовку и осуществление, то «Оверлорд» останется «лишь разговором».
Далее Сталин сделал заявление о готовности СССР принять участие в разгроме японских агрессоров. Отметив, что Советская Армия целиком занята военными действиями против Германии и поэтому на Дальнем Востоке сил для наступления недостаточно, Сталин сказал, что увеличение советских сил «может иметь место, когда мы заставим Германию капитулировать. Тогда — общим фронтом против Японии». Это столь важное для Рузвельта заявление оказало существенное влияние на ход дальнейших переговоров.